FUNÇÕES ORGÂNICAS E SUAS
NOMENCLATURAS
I) FUNÇÃO ORGÂNICA:
É o conjunto de substâncias com
propriedades químicas semelhantes (denominadas, então, propriedades
funcionais).
O grupamento dos compostos orgânicos com
propriedades semelhantes,ocorre em conseqüência de características estruturais
comuns.
Cada função é caracterizada por um grupo
funcional.
II) NOMENCLATURAS:
2.1) Nomenclatura Usual:
nomes relacionados a sua fonte de obtenção.
Exemplo: ácido
láctico – obtido a partir do leite.
2.2) Nomenclatura
Oficial – IUPAC – União Internacional de Química Pura
e Aplicada.
Ø Prefixo – Indica o número de átomos de Carbonos na cadeia.
Ø Intermediário – Indica o tipo de ligação que ocorre entre os Carbonos.
Ø Sufixo – Indica a função a que pertence o composto orgânico.
1C – MET
|
2C – ET
|
3C – PROP
|
4C – BUT
|
5C – PENT
|
6C – HEX
|
7C – HEPT
|
8C – OCT
|
9C – NON
|
10C – DEC
|
Intermediário
|
EN – 1 ligação dupla C = C
|
IN – 1
ligação tripla C º C
|
DIEN – 2 ligações duplas
|
DIIN – 2 ligações triplas
|
Sufixo
|
O –
Hidrocarbonetos
|
OL – Álcool e
Enol
|
ONA – Cetona
|
AL – Aldeído
|
ÓICO – Ácido carboxílico
|
Observações:
Ø
Escolha
da cadeia principal: caso ocorra, deve conter o grupo funcional e a
insaturação.
Ø
Deve
possuir o maior número de átomos de carbonos e formar os radicais mais simples.
Ø
Ordem
de prioridade de numeração: Grupo funcional > Insaturação > Ramificação.
Ø
Devemos
buscar sempre os menores números, seguinte a ordem de prioridade.
Ø
Os
números são separados por vírgulas e entre os nomes e no e nome separa-los por
hífens.
EXEMPLOS: Cadeias Normais
a) CH3 – CH = CH – CH2
– CH3 ®
2 –
Penteno ou Penteno – 2
b) CH2 = CH – CH2 – CH = CH – CH3
®
1, 4 – Hexadieno ou Hexadieno – 1,4
ou Hex – 1,4 – adieno
OH OH
ô ô
c) CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3
® 2,4 – Hexanodiol ou Hexanodiol –
2,4
OH
ô
d) CH3–CH–CH2–CH=CH–CH2–CH3 ®
4 – Heptenol – 2 ou Hepten –
4 ol – 2
ou Hept – 4 – en – 2 –
ol.
III) FUNÇÕES E SUAS NOMENCLATURAS:
3.1) HIDROCARBONETOS:
3.1.1) Cadeias
alifáticas:
a) ALCANOS ou
Hidrocarbonetos parafínicos (Parafinas): possui somente ligações simples (sp3).
Exemplo: CH3
– CH2 – CH3 ® Propano ® Fórmula molecular (FM) = C3H8
Fórmula Geral
(FG): CnH2n + 2
Terminação: ANO
b) ALCENOS, Alquenos, Olefinas ou Etilênicos:
possui uma ligação dupla (sp2).
Exemplo: CH2 = CH – CH2 – CH3 ®
1 – Buteno (F.M = C4H8)
F.G = CnH2n
Terminação: ENO
c) ALCINOS,
Alquinos ou Acetilênicos: possui uma ligação tripla (sp).
Exemplo: HC º C– CH2 – CH3 ®
1 – Butino (F.M
= C4H6)
F.G = CnH2n - 2
Terminação: INO
d)
ALCADIENOS ou dienos: possui duas
ligações duplas (sp/sp2).
Exemplo: H3C
– CH = C = CH2 ®
1,2 – butadieno
(F.M = C4H6)
F.G = CnH2n – 2
Terminação: DIENO
Observações:
1ª) Dienos:
acumulado ® Ex: CH3–CH=C=CH2,
conjugado ® Ex: CH2=CH-CH=CH-CH3,
isolado ® Ex: CH2=CH-CH2-CH=CH2.
2ª) Alcinos
verdadeiros: pelo menos 1 carbono da tripla ligação faz ligação com o
hidrogênio (HC º C– CH2 – CH3) e
Alcinos falsos:
nenhum carbono da tripla ligação faz ligação com o hidrogênio
(CH3–C
º C– CH2 – CH3).
3.1.2) Cadeias
Alicíclicas:
a) CICLOALCANOS,
ciclanos ou cicloparafinas: possui somente ligações simples (sp3).
Exemplo: ® Ciclobutano ®
(FM) = C4H8
F.G = Cn
H2n
Nome: prefixo
CICLO + terminação ANO
b) CICLOALCENOS,
ciclenos ou ciclolefinas: possui uma ligação dupla (sp2) .
Exemplo: ® Ciclobuteno ®
(FM )
= C4H6
F.G = Cn
H2n – 2
Nome: prefixo
CICLO+ terminação ENO
Observação: A insaturação receberá sempre as numerações 1, 2 , logo não
há necessidade de numerar a dupla. A seguir procurar o sentido (horário ou
anti-horário, para encontrar os menores números para as ramificações.
3.1.3) Cadeias
Aromáticas:
Exemplos:
Observações:
Ø
Fórmulas
moleculares:
Benzeno ® C6H6
Naftaleno ® C10H8
Antraceno ® C14H10
Fenantreno ® C14H10
Ø
Posições
no anel benzênico: orto(1,2), meta (1,3) e para (1,4).
Ø
Posições
no anel naftalênico: a (acima e abaixo) e b (laterais).
Ø
Não
existe fórmula geral e regra de nomenclatura para os compostos aromáticos.
3.1.4) Nomes usuais de alguns hidrocarbonetos importantes:
CH4
|
Biogás;
principal composto do gás natural; gasolixo
|
|||
H2C = CH2
|
Etileno (eteno)
|
|||
H2C
= CH - CH = CH2
|
Eritreno
(butadieno – 1,3)
|
|||
H – C º C- H
|
Acetileno (etino) ® usado em soldas
(maçaricos)
|
|||
CH2 = C – CH = CH2
½
CH3
|
Isopreno ( 2 – metil-butadieno – 1,3) ® produção de borracha natural (látex)
|
|||
H2C = C = CH2
|
Aleno (propadieno)
|
|||
CH3 - CH – CH3
½
CH3
|
Isobutano (metil – propano)
|
|||
CH3
|
Tolueno (metil – benzeno)
|
|||
CH3 CH3
para – xileno ou para – dimetil - benzeno
|
Xilenos (orto, meta e para – dimetil – benzeno)
|
EXERCÍCIO: Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes compostos
orgânicos de cadeia normal:
a) CH3 – CH2 – CH2 –
CH3
_________________________________
b) CH3 – CH = CH – CH3
_________________________________
c) CH3
– CH2 – CH2 – C º C– CH2– CH3
_________________________________
d) CH3–CH=CH–CH2–CH2–CH=CH–CH3
_________________________________
e) CH2=CH–CH2–CH=CH–CH2–CH3
_________________________________
f)
_________________________________
g)
_________________________________
3.2) Função:
ÁLCOOL (R – OH):
Os
compostos desta função apresentam a hidroxila ligada a um carbono saturado.
Grupo funcional: Hidroxila ou oxidrila.
Ø Classificação de álcoois:
a) Quanto à
posição da hidroxila:
Álcool primário:
OH ligado à carbono primário.
Álcool
secundário: OH ligado à carbono secundário.
Álcool terciário:
OH ligado à carbo terciário.
b) Quanto ao
número de hidroxilas:
Monol ou
monoálcool: somente uma hidroxila.
Diol ou diálcool:
duas hidroxilas.
Triol ou
triálcool: três hidroxilas.
Poliol ou
poliálcool: a partir de 4 hidroxilas.
Ø
Fórmula Geral: CnH2n + 2O
ou
CnH2n+1OH
Ø Nomenclatura oficial (IUPAC):
hidrocarboneto + terminação OL
Ø Nomenclatura usual 1:
álcool + nome do radical + ico
Ø Nomenclatura usual 2:
nome dos radicais + carbinol
(C – OH)
Ø Obs: ordem de prioridade para numeração da
cadeia carbônica: grupo funcional > insaturação > radical.
OH
ô
Exemplo: H3C - CH-CH2 -CH3 Butanol –2 ou Álcool
s – butílico ou metil – etil –carbinol.
EXERCÍCIO 1 - Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes álcoois:
a) CH3–OH _____________________
b) CH3
– CH2 –OH ________________
c) CH3
–CH2–CH2 -OH
_________________________________
d) CH3
– CH – OH ________________
ô ________________
CH3 ________________
e) H3C – CH2 – CHOH – CH3
_________________________________
f)
OH ___________________
g)
HO OH
_________________________________
OH
ô
h) CH3
– CH – CH2 – CH = CH – CH3
_________________________________
i) -CH2-OH
_________________________________
EXERCÍCIO 2 - Dê as nomenclaturas usuais dos seguintes álcoois:
a) CH3–OH __________________________________________________________________
b) CH3
– CH2 –OH __________________________________________________________________
c) CH3
– CH2 – CH2 - OH __________________________________________________________________
d) CH3
– CH – OH _________________
ô _________________
CH3 _________________
e)
-CH2-OH
___________________________________________________________________________________________________
3.3) Função:
ENOL (R – OH):
Os compostos desta função apresentam a
hidroxila ligada a carbono insaturado(ligação dupla).
Grupo funcional: Hidroxila ou oxidrila.
Ø Fórmula Geral:
CnH2nO
ou
CnH 2n-1OH
Ø Nomenclatura oficial (IUPAC):
hidrocarboneto + terminação OL
Ø Obs: ordem de prioridade para numeração da
cadeia carbônica: grupo funcional > insaturação > radical.
OH
ô
Exemplo: H3C - C = CH - CH3 ®
2 – Butenol –
2
EXERCÍCIO: Dê a nomenclatura dos seguintes enóis:
OH
ô
a) H2C = C
H ___________________
OH
ô
b) CH3 – C = CH2 __________________
OH
c) _________________________________
ô
d) HC = CH – CH2 – CH3
_________________________________
3.4) Função:
ALDEÍDO (R – CHO)
Os compostos desta função apresentam a carbonila (C=O) na extremidade da
cadeia.
O grupo funcional CHO é chamado aldoxila ou carbonila
aldeídica.
Ø Fórmula Geral:
CnH2n O
Ø Nomenclatura oficial:
hidrocarboneto + terminação AL
Ø
Obs:
Ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica : grupo funcional > insaturação > radical.
Ø Nomenclaturas Especiais:
a) aldeído fórmico
ou formol ou formaldeído (CH2O)
b) aldeído acético ou acetaldeído (C2H4O)
c) aldeído propiônico ou propionaldeído
(C3H6O)
d) aldeído butírico (C4H8O)
e) aldeído valérico (C5H10O)
f) aldeído benzóico ou benzaldeído (C6H5CHO)
Exemplo: H3C-CH2-CH2-CH2-CH2–CHO ® hexanal.
EXERCÍCIO: Dê a nomenclatura oficial (IUPAC)
dos seguintes aldeídos:
a) H3C–CH2–CH2–CH2–CHO
_________________________________
O
÷÷
b)
H – C – CH2 – CH2 – CH3
________________________________
O O
÷÷ ÷÷
c) H – C – CH2
– C – H
________________________________
O
÷÷
d) CH2 = CH – CH2 – CH2
– C – H
________________________________
e)
-CHO
________________________________
3.5) Função:
CETONA (R – CO – R):
Os compostos apresentam a carbonila no interior da cadeia.
O grupo funcional é chamado carbonila
cetônica.
Ø Fórmula Geral: CnH2nO
Ø
Nomenclatura oficial:
hidrocarboneto + ONA
Ø Nomenclatura usual:
nomes dos radicais + cetona
Ø
Obs:
Ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica : grupo funcional > insaturação > radical.
Exemplo:
H3C–CH2–CH2–CO–CH3 ®
2 – pentanona ou pentan-2- ona.
EXERCÍCIO 1: Dê a nomenclatura oficial (IUPAC)
das seguintes cetonas:
a) CH3 – CO – CH3 ________________
b) CH3
– CH2 – CO – CH3
_________________________________
O
÷÷
c) CH3
– C – CH2 – CH2 – CH2 -– CH3
_________________________________
O O
÷÷ ÷÷
d) CH3
– C – C – CH2 – CH3
_________________________________
e) CH3 – CH = CH – CH2
– CO – CH3
_________________________________
f)
O
_________________________________
EXERCÍCIO 2 - Dê a nomenclatura usual das seguintes cetonas:
a) CH3
– CO – CH3
________________________________
b) CH3 – CH2 – CO – CH3
_________________________________
3.6) Função: ÁCIDO CARBOXÍLICO
(R
– COOH)
Caracteriza-se pela presença do grupo
funcional carboxila (COOH).
Ø
Fórmula Geral: CnH2nO2
Ø
Nomenclatura oficial:
Ácido + hidrocarboneto + ÓICO
Ø
Obs:
Ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica: grupo funcional > insaturação > radical.
Exemplo: CH3 – CH2 – COOH ® ácido propanóico
Ø Nomenclaturas Especiais:
Ácidos Monocarboxílicos:
|
Ácido fórmico (CH2O2)
|
Ácido acético (C2H4O2)
|
Ácido propriônico (C3H6O2 )
|
Ácido butírico (C4H8O2 )
|
Ácido valérico (C5H10 O2 )
|
Ácido benzóico (C6H5 COOH )
|
Ácidos Dicarboxílicos:
|
Ácido Oxálico ( C2H2O4 )
|
Ácido Malônico ( C3H4O4 )
|
Ácido Succínico ( C4H6O4 )
|
Ácido Glutárico ( C5H8O4 )
|
Ø NOTA: As funções: aldeído, amida, éster,
haleto de ácido , anidrido , sal de ácido carboxílico são consideradas como derivadas dos ácidos carboxílicos.
Ø Importante: Podemos substituir a indicação dos
radicais nos carbonos 2, 3 e 4 por a, b e g.
g b a
NH2
EXERCÍCIO: Dê a
nomenclatura oficial (IUPAC) dos
seguintes ácidos carboxílicos:
O
÷÷
a) CH3 – CH2 – CH2 –
CH2– C – OH
_________________________________
b) H C º C – CH2 – COOH
_________________________________
c) HOOC–CH2–CH2–CH2–CH2–
CH3
_________________________________
d) HOOC – CH2 – CH2 – CH2 –
COOH
_________________________________
e) HOOC – CH = CH – COOH
_________________________________
f)
-COOH
_________________________________
3.7) Função: ANIDRIDO
(R – CO – O – CO – R)
Os anidridos caracterizam-se pelo grupo
- CO – O – CO – .
Ø Fórmula Geral: CnH2n -2
O3
Ø
Nomenclatura oficial:
Anidrido + nome oficial do ácido carboxílico
Ø Nomenclatura usual:
Anidrido + nome usual do ácido carboxílico
Exemplo:
H3C – CO – O – CO – CH2 – CH3 Anidrido – etanóico – propanóico ou
Anidrido – acético –
propiônico.
EXERCÍCIO: Dê as nomenclaturas (IUPAC e usual) dos anidridos
abaixo:
a) H – CO – O – CO – CH3
_________________________________
_________________________________
b) H3C – CO – O – CO – CH3
_________________________________
_________________________________
c) H3C–CH2–CH2–CO–O–CO–CH2–CH3
_________________________________
_________________________________
d) C6H5 – CO – O – CO – C6H5
_________________________________
_________________________________
3.8) Função: SAL DE ÁCIDO
CARBOXÍLICO
(R
– COOMetal)
Os sais de ácidos carboxílicos possuem o
grupamento R – COOMetal.
Ø
Fórmula Geral: CnH2n –1 O2Metal
Ø Nomenclatura oficial:
Nome do hidrocarboneto + ato + nome do metal
Ø
Nomenclatura usual:
ver usual de ácido carboxílico ® nome usual do ácido – ICO + ATO + nome do metal.
O
÷÷
Exemplo: CH3 – CH2 – C –
ONa ® Propanoato de sódio ou Propionato
de sódio
EXERCÍCIO 1: Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes
sais de ácidos carboxílicos:
a) CH3
– COOLi
_________________________________
b) CH3
– CH2 – CH2 – COONa
______________________________
c) CH3
– CH2 – CH2 – CH2 –CH2–COOK
______________________________
d) (CH3
– CH2 – CH2 – CH2– COO) 2 Ca
_________________________________
e) C6H5
– COOAg
_________________________________
EXERCÍCIO 2: Dê a nomenclatura usual dos seguintes sais de
ácidos carboxílicos
a) CH3 – COOLi
_________________________________
b)
(H–COO) 2 Ca
_________________________________
c) C6H5
– COOAg
_________________________________
3.9) Função: ÉTER (R – O – R):
Os éteres apresentam o átomo de oxigênio
como heteroátomo.
Ø Fórmula Geral: CnH2n + 2 O
Ø Nomenclatura oficial:
Prefixo (cadeia menor) + Oxi +
hidrocarboneto (cadeia maior)
Ø
Nomenclatura usual:
Éter
+ nomes dos radicais (menor/ maior) + ico
EXERCÍCIO: Dê as
nomenclaturas (IUPAC e usual) dos éteres abaixo:
a) H3C – O – CH2 – CH3
_________________________________
_________________________________
b) H3C – O
– CH3
_________________________________
_________________________________
c) H3C –
CH2 – O – CH2 – CH3
_________________________________
_________________________________
d) C6H5 – O – CH3
_________________________________
_________________________________
3.10) Função: ÉSTER (R – COO – R):
É caracterizada pelo grupo funcional
carboxilato (– COO – ).
Ø Fórmula Geral: CnH2n O2
Ø Nomenclatura oficial:
hidrocarboneto + ATO + nome do radical (ila)
Ø
Nomenclatura usual:
ver usual de ácido carboxílico ® nome do ácido – ICO + ATO + radical
Exemplo: O
÷÷
H3C – CH2 – C - O – CH2 – CH3 ® Propanoato de etila ou Propionato
de etila
EXERCÍCIO1: Dê a nomenclatura
IUPAC para os ésteres abaixo:
a) H – COO – CH2
– CH2– CH3
_________________________________
b) CH3 – COO – CH3
_________________________________
c) CH3 – CH2 – COO – C6H5
_________________________________
d) C6H5– COO – CH2 –
CH3
_________________________________
e) CH3 – CH2 – CH2 –
COO – CH – CH3
÷
CH3
_________________________________
EXERCÍCIO 2: Dê a nomenclatura
usual para os ésteres abaixo:
a) H – COO – CH2
– CH2– CH3
_________________________________
b) CH3 – COO – CH3
_________________________________
c) C6H5– COO – CH2 –
CH3
_________________________________
3.11) Função: FENOL (Ar
– OH):
Presença de hidroxila ligada diretamente a um
carbono que faz parte do anel aromático.
Ø Nomenclatura IUPAC:
Hidroxi + radical + nome do aromático
Ø Nomenclatura Usual:
Radical + Fenol
CH2-CH2-CH3
® 1,2- hidroxi-propil-benzeno (IUPAC) ou orto-hidroxi -propil – benzeno (IUPAC) ou orto – propil –fenol.
EXERCÍCIO: Dê as
nomenclaturas, Iupac e Usual, para os
fenóis abaixo:
OH
a) ÷
_________________________________
_________________________________
b) OH
÷
ú
CH3
_________________________________
_________________________________
c) HO CH2 -CH3
÷ ÷
CH2 -CH2-CH3
_________________________________
_________________________________
d) HO
÷
_________________________________
_________________________________
e) HO CH3
÷ ÷
_________________________________
_________________________________
3.12) Função: HALETO DE ACILA
( HALETO DE ÁCIDO) (R -
COX):
Os compostos são denominados derivados
halogenados.
Apresentam o grupo funcional:
R – COX , onde X = halogênio (7 A).
Ø Fórmula Geral: CnH2n –1
OX
Ø Nomenclatura IUPAC:
Haleto de + nome do hidrocarboneto +
ila
Ø
Nomenclatura Usual:
Haleto de + nome usual do ácido – ico + ila
Exemplo: CH3 – CH2
– C – Cl ® Cloreto de propanoíla ou Cloreto de
propionila.
EXERCÍCIO 1: Dê a nomenclatura IUPAC para os haletos de acila abaixo:
a)
CH3 – COCl
________________________________
b)
H – COBr
________________________________
c)
CH3 – CH2 – COCl
________________________________
EXERCÍCIO 2: Dê a nomenclatura usual para os haletos de acila abaixo:
a)
CH3 – COCl
________________________________
b) C6H5 – COF
_________________________________
3.13) Função: HALETO ORGÂNICO
(R
- X)
Os compostos são denominados derivados
halogenados. A função pode ser identificada conforme o radical (R), como
haletos de alquila e arila. Se R for
um radical alquila (alcano), o chamamos de haleto de alquila, por exemplo o
cloro – metano ou cloreto de metila,CH3 – Cl e, sendo R um radical arila (aromático), o chamamos
de haleto de arila, como por exemplo o cloro – benzeno ou cloreto de fenila, C6H5
– Cl.
São compostos resultantes da substituição de
um ou mais hidrogênios dos hidrocarbonetos por um ou mais halogênios (X).
Ø Fórmula Geral: CnH2n +1 X
Ø Nomenclatura IUPAC:
nome do halogênio + nome do hidrocarboneto
Ø
Nomenclatura Usual:
haleto + nome do radical (ila)
Exemplo:
CH3 –
CH2 – CH2 – Cl ®
1 – cloro –
propano ou cloreto de propila
EXERCÍCIO: Dê as
nomenclaturas oficial e usual dos compostos para abaixo:
a) CH3
- F
_________________________________
_________________________________
b) CH3 – CH2 – Cl
_________________________________
_________________________________
c) CH3 – CH2 – CH2 –
Br
_________________________________
_________________________________
d) CH3 – CH (I) CH2 – CH3
_________________________________
_________________________________
3.14) Função: AMINAS (R – NH2):
São resultantes da substituição dos hidrogênios do NH3 por
radicais orgânicos.
Ø
Classificação:
Amina Primária ® R –
NH2
Ex:
CH3 – NH2 ®
metilamina
Ex:
CH3 – NH – CH2 – CH3 ® etil
– metilamina
Amina Terciária ® R – N – R
R
Ex:
(CH3)2 – N – CH2 – CH3 ®
etil
- dimetilamina
Ø Fórmula Geral: CnH2n +3 N
Ø Nomenclatura oficial:
nomes dos radicais ligados ao N(ordem alfabética) + amina.
Ø Nomenclatura usual:
amino + nome do hidrocarboneto
Exemplo : CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - NH2 ® Butilamina ou 1 – amino – butano.
EXERCÍCIO 1: Dê a nomenclatura IUPAC para as aminas abaixo:
a) CH3 - CH2 - NH2
_________________________________
b) CH3 - CH2 - CH2 - NH2
_________________________________
c) C6H5 - NH2
_________________________________
d) CH3 - NH - CH2 - CH3
_________________________________
e) CH3 – N – CH2 - CH2 - CH2 - CH3
ú
CH2 - CH2
- CH3
_________________________________
EXERCÍCIO 2: Dê a nomenclatura usual para as aminas abaixo:
a) CH3 - CH2 - NH2
_________________________________
b) CH3 - CH2 - CH2 - NH2
_________________________________
3.15) Função: AMIDAS (R – CONH2):
São compostos resultantes da substituição de hidrogênios do NH3,
por radicais acila (R – CO –).
Ø
Classificação:
Amida Primária ® R –
CONH2
Ex:
CH3 – CONH2 ®
etanoamina
Ex:
CH3 – CONH – CH2 – CH3 ® N – etil
– etanoamina
Amina Terciária ® R – CON – R
R
Ex:
CH3– CON – (CH3)2 ® N – dimetil – etanoamida
Ø Fórmula Geral: CnH2n +1 ON
Ø Nomenclatura oficial:
nome do hidrocarboneto + amida
Ø Nomenclatura usual:
nome usual do ácido carboxílico - ICO + amida
O
÷÷
Exemplo: CH3 - CH2 - C - NH2 ® Propanoamida ou Propionamida
EXERCÍCIO 1: Dê a nomenclatura IUPAC para as amidas abaixo:
a) H -CO-NH2
_________________________________
b) CH3 - CONH2
_________________________________
c) CH3 - CH2 - CH2 - NH2
_________________________________
d) CH3 - CH2 - CH2 - CO -NH2
_________________________________
EXERCÍCIO 2: Dê a nomenclatura usual para as amidas abaixo:
a)
CH3 - CONH2
_________________________________
b) C6H5
- CO -NH2
_________________________________
3.16) Função: NITRILAS ( R – C ≡ N):
Ø Fórmula Geral: CnH2n -1 N
Ø Nomenclatura oficial:
nome do hidrocarboneto + nitrila
Ø Nomenclatura usual:
cianeto + nome do radical (ila)
Exemplo: CH3 - CH2 - CH2 - CN ® Butanonitrila ou Cianeto de
propila.
EXERCÍCIO: Dê as
nomenclaturas (IUPAC e USUAL) das nitrilas abaixo:
a) CH3
- CN
_________________________________
_________________________________
b) CH3 - CH2 - CN
_________________________________
_________________________________
3.17) Função: ISONITRILAS (R–N= C):
Ø Fórmula Geral: CnH2n -1 N
Ø Nomenclatura oficial:
nome do hidrocarboneto + isonitrila
Ø Nomenclatura usual:
isocianeto + nome do radical (ila)
Exemplo: CH3 - CH2 - CH2 - NC ® Propanoisonitrila ou Isocianeto de
propila
EXERCÍCIO: Dê as nomenclaturas (IUPAC e USUAL) das isonitrilas
abaixo:
a) CH3
- NC
_________________________________
_________________________________
b) CH3 - CH2 - NC
_________________________________
_________________________________
3.18) Função: NITROCOMPOSTOS
(R – NO2)
Ø Fórmula Geral: CnH2n +1 NO2
Ø Nomenclatura oficial:
Nitro + nome do hidrocarboneto
Exemplo: CH3 – CH2
– CH2 – NO2 ®
1 - nitropropano
EXERCÍCIO 1: Dê a nomenclatura oficial dos compostos para
abaixo:
a) CH3
– CH2 – NO2
_________________________________
b) CH3 ¾ CH ¾ CH2 ¾ CH3
ú
NO2
_________________________________
EXERCÍCIO 2: Construa a fórmula estrutural dos compostos para abaixo:
a)
o – dinitro- benzeno
|
b)
2 – metil – 1,3,5 – trinitro – benzeno
(TNT: trinitro – tolueno)
|
3.19)
Função: DERIVADOS DE
GRIGNARD ou COMPOSTOS ORGANO-METÁLICOS
( R – MgX ) ( X = halogênio)
Ø Fórmula Geral: CnH2n +1
MgX
Ø Nomenclatura oficial:
Nome do halogênio + eto + nome do
radical + magnésio
Exemplo: CH3 - CH2 - CH2 - MgCl ® Cloreto de propil-magnésio
EXERCÍCIO : Dê a nomenclatura oficial dos compostos para
abaixo:
a)
CH3 – MgCl
_________________________________
b)
C2H5 – MgI
_________________________________
c) CH3 – CH(CH3) – MgBr
________________________________
3.20) Função: ÁCIDOS
SULFÔNICOS
(R – SO3 H)
Ø Fórmula Geral: CnH2n +1 SO3 H
Ø Nomenclatura oficial:
Ácido + nome do hidrocarboneto +
sulfônico
Exemplo: CH3 - CH2 - CH2 - SO3 H ® Ácido – propano - sulfônico
EXERCÍCIO: Dê a
nomenclatura oficial dos compostos para abaixo:
a)
CH3 – SO3 H
_________________________________
b)
C6H5 – SO3H
_________________________________
GABARITO: FUNÇÕES
ORGÂNICAS E SUAS NOMENCLATURAS
3.1) HIDROCARBONETO:
a) butano
b) 2 – buteno ou buteno – 2 ou
but – 2 – eno
c) 3 – heptino ou heptino – 3 ou
hept – 3 – ino
d) 2,6 – octadieno ou octadieno – 2,6 ou oct – 2,6 – dieno
e) 1,4 – heptadieno ou heptadieno – 1,4 ou hept – 1,4 –
dieno
f) ciclopentano ou ciclo – pentano
g) cicloexano ou ciclo – hexano
3.2) ÁLCOOL
EXERCÍCIO 1
a) metanol
b) etanol
c) 1 – propanol ou propanol -1
d) 2 – propanol ou propanol – 2 ou isopropanol.
e) butanol – 2 ou 2 – butanol ou butan – 2 – ol
f) ciclobutanol ou ciclo – butanol
g) cicloexanodiol –1,3 ou ciclo – hexanodiol – 1,3 ou
cicloexano – 1,3 – diol
h) 4 – hexenol – 2 ou hexen – 4 – ol – 2 ou hex – 4 – en –
2 – ol
i) fenil – metanol
EXERCÍCIO 2
a) álcool metílico ou carbinol
b) álcool etílico ou metil - carbinol
c) álcool propílico ou etil - carbinol
d) álcool isopropílico ou dimetil
- carbinol
3.3) ENOL
a) etenol
b) 1 – propenol – 2
c) 1-ciclohexenol
d) 1 – butenol – 1
3.4) ALDEÍDO
a) pentanal
b) butanal
c) propanodial
d) 4 – pentenal ou pent – 4 – enal ou penten – 4 – al
e) fenil – metanal
3.5) CETONA
EXERCÍCIO 1
a) propanona
b) butanona
c) hexanona – 2
d) pentanodiona – 2,3 ou pentano – 2,3 – diona
e) 4 – hexenona – 2 ou hex – 4 – en – 2 – ona ou hexen – 4
– ona –2
f) ciclobutanona
EXERCÍCIO 2
a) dimentil – cetona ou acetona
b) etil – metil – cetona.
3.6) ÁCIDO CARBOXÍLICO
a) ácido pentanóico
b) ácido 3 – butinóico ou ácido but – 3 – inóico ou ácido
butin – 3 – óico
c) ácido hexanóico
d) ácido pentanodióico
e) ácido butenodióico ou ácido 2 – butenodióico ou
ácido buten – 2 – dióico.
f) ácido fenil – metanóico
3.7) ANIDRIDO
a) anidrido metanóico – etanóico
anidrido fórmico – acético
b) anidrido etanóico
anidrido acético
c) anidrido propanóico – butanóico
anidrido propiônico – butírico
d) anidrido fenil – metanóico
anidrido benzóico
3.8) SAL DE
ÁCIDO CARBOXÍLICO
EXERCÍCIO 1
a) etanoato de lítio
b) butanoato de sódio
c) hexanoato de potássio
d) pentanoato de cálcio
e) fenil – metanoato de prata
EXERCÍCIO 2
a) acetato de lítio
b) formiato de cálcio
c) benzoato de prata
3.9) Função: ÉTER
a) metóxi – etano
éter – metil – etílico
b) metóxi – metano
éter – dimetílico ou metílico
c) etóxi – etano
éter – dietílico ou etílico
d) metóxi – benzeno
éter – metil – fenílico
3.10) Função: ÉSTER
EXERCÍCIO 1
a) metanoato de propila
b) etanoato de metila
c) propanoato de fenila
d) fenil-metanoato de etila
e) butanoato de isopropila
EXERCÍCIO 2
a) formiato de propila
b) acetato de metila
c) benzoato de etila
3.11) FENOL
a) hidroxi-benzeno
fenol
b) 1,3 – hidroxi – metil – benzeno ou 3 –
metil – hidroxi – benzeno ou m – metil – hidroxi – benzeno ou m – metil –
fenol.
c) 2 – metil – 3 – propil – hidroxi – benzeno
ou 2 – metil – 3 – propil – fenol.
d)
β – hidroxi – naftaleno
β – naftol
e)
β, β – metil – hidroxi – naftaleno
β – metil – naftol
3.12) HALETO DE ACILA
EXERCÍCIO 1
a) cloreto de etanoíla
b) brometo de metanoíla
c) cloreto de propanoíla
EXERCÍCIO 2
a) cloreto de acetila
b) fluoreto de benzoíla
3.13) HALETO ORGÂNICO
a)
flúor - metano
fluoreto de metila
b)
cloro – etano
cloreto de etila
c)
1 – bromo – propano ou n – bromo – propano
brometo de n – propila
d)
2 – iodo – butano
iodeto de s – butila
3.14) AMINAS
EXERCÍCIO 1
a) etil-amina ou etilamina
b) n – propilamina
c) fenilamina
d) etil-metilamina
e) butil – metil – propilamina
EXERCÍCIO 2
a)
amino - etano
b)
n – amino – propano ou 1 – amino – propano
3.15) AMIDAS
EXERCÍCIO 1
a)
metanoamida
b)
etanoamida
c)
propanoamida
d)
butanoamida
EXERCÍCIO 2
a) acetamida
b) benzamida
3.16) NITRILAS
a)
etanonitrila e cianeto de metila
b)
propanonitrila ou cianeto de etila
3.17) ISONITRILAS
a)
metano – isonitrila ou isocianeto de metila
b)
etano – isonitrila ou isocianeto de etila
3.18) NITROCOMPOSTOS
EXERCÍCIO 1
a)
nitro - etano
b)
2 – nitro – butano
EXERCÍCIO 2
NO2 NO2
a)
NO2
b)
H3C NO2
NO2
3.19)
DERIVADOS DE GRIGNARD ou
COMPOSTOS ORGANO-METÁLICOS
a)
cloreto de metil - magnésio
b)
iodeto de etil – magnésio
c)
brometo de isopropil - magnésio
3.20) ÁCIDOS SULFÔNICOS
a)
ácido – metano - sulfônico
b)
ácido – benzeno - sulfônico
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