terça-feira, 29 de julho de 2014

Funções Orgânicas


FUNÇÕES ORGÂNICAS E SUAS
NOMENCLATURAS




I) FUNÇÃO ORGÂNICA:

     É o conjunto de substâncias com propriedades químicas semelhantes (denominadas, então, propriedades funcionais).
     O grupamento dos compostos orgânicos com propriedades semelhantes,ocorre em conseqüência de características estruturais comuns.
     Cada função é caracterizada por um grupo funcional.


II) NOMENCLATURAS:

2.1) Nomenclatura Usual: nomes relacionados a sua fonte de obtenção.

Exemplo: ácido láctico – obtido a partir do leite.
   

2.2) Nomenclatura Oficial – IUPAC – União Internacional de Química Pura e Aplicada.

Ø  Prefixo – Indica o número de átomos de Carbonos na cadeia.

Ø  Intermediário – Indica o tipo de ligação que ocorre entre os Carbonos.

Ø  Sufixo – Indica a função a que pertence o composto orgânico.

Prefixo
1C – MET
2C – ET
3C – PROP
4C – BUT
5C – PENT
6C – HEX
7C – HEPT
8C – OCT
9C – NON
10C – DEC



Intermediário
AN –  ligações simples C – C
EN –  1 ligação dupla C = C
IN    1 ligação tripla  C º C
DIEN – 2  ligações duplas
DIIN – 2  ligações triplas

Sufixo
O – Hidrocarbonetos
OL – Álcool e Enol
ONA – Cetona
 AL – Aldeído
ÓICO –  Ácido carboxílico

Observações:

Ø  Escolha da cadeia principal: caso ocorra, deve conter o grupo funcional e a insaturação.

Ø  Deve possuir o maior número de átomos de carbonos e formar os radicais mais simples.

Ø  Ordem de prioridade de numeração: Grupo funcional > Insaturação > Ramificação.

Ø  Devemos buscar sempre os menores números, seguinte a ordem de prioridade.

Ø  Os números são separados por vírgulas e entre os nomes e  no e nome separa-los por hífens. 


EXEMPLOS: Cadeias Normais

a) CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 ®
 2 – Penteno  ou  Penteno – 2 


b) CH2 = CH – CH2 – CH =  CH – CH3
® 1, 4 – Hexadieno ou Hexadieno – 1,4                                                                ou Hex – 1,4 – adieno
             



               OH               OH
               ô                  ô               
c) CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3 ® 2,4 – Hexanodiol  ou Hexanodiol – 2,4


             OH   
             ô                              
d) CH3–CH–CH2–CH=CH–CH2–CH3 ® 
4 – Heptenol – 2  ou Hepten – 4  ol – 2                                                                         ou Hept – 4 – en – 2 – ol.  


III) FUNÇÕES E SUAS NOMENCLATURAS:


3.1) HIDROCARBONETOS:


3.1.1) Cadeias alifáticas:

a) ALCANOS ou Hidrocarbonetos parafínicos (Parafinas): possui somente ligações simples (sp3).

Exemplo: CH3 – CH2 – CH3 ® Propano  ® Fórmula molecular (FM) = C3H8
Fórmula Geral (FG): CnH2n + 2
Terminação: ANO

b)  ALCENOS, Alquenos, Olefinas ou Etilênicos: possui uma ligação dupla (sp2).

Exemplo: CH2 = CH – CH2 – CH3 ®
1 – Buteno (F.M =  C4H8)
F.G =  CnH2n
Terminação: ENO

c) ALCINOS, Alquinos ou Acetilênicos: possui uma ligação tripla (sp).

Exemplo: HC º C– CH2 – CH3  ®
1 – Butino (F.M =  C4H6)
F.G =  CnH2n - 2
Terminação: INO

d) ALCADIENOS  ou dienos: possui duas ligações duplas (sp/sp2).

Exemplo: H3C – CH = C = CH2  ®
1,2 – butadieno (F.M = C4H6)
F.G =  CnH2n – 2
Terminação: DIENO

Observações:

1ª) Dienos:
acumulado ® Ex: CH3–CH=C=CH2, conjugado ® Ex: CH2=CH-CH=CH-CH3,
isolado ® Ex: CH2=CH-CH2-CH=CH2.

2ª) Alcinos verdadeiros: pelo menos 1 carbono da tripla ligação faz ligação com o hidrogênio (HC º C– CH2 – CH3) e
Alcinos falsos: nenhum carbono da tripla ligação faz ligação com o hidrogênio
(CH3–C º C– CH2 – CH3).


3.1.2) Cadeias Alicíclicas:


a) CICLOALCANOS, ciclanos ou cicloparafinas: possui somente ligações simples (sp3).
 
Exemplo:                 ®  Ciclobutano  ®  
                                      (FM) = C4H8
F.G = Cn H2n
Nome: prefixo CICLO + terminação ANO

b) CICLOALCENOS, ciclenos ou ciclolefinas: possui uma ligação dupla (sp2) .
 
Exemplo:                     ®  Ciclobuteno  ® 
                                       (FM ) =  C4H6
F.G = Cn H2n – 2
Nome: prefixo CICLO+ terminação ENO



Observação: A insaturação receberá sempre as numerações 1, 2 , logo não há necessidade de numerar a dupla. A seguir procurar o sentido (horário ou anti-horário, para encontrar os menores números para as ramificações.








3.1.3) Cadeias Aromáticas:

Exemplos: 


Observações:

Ø  Fórmulas moleculares:

Benzeno      ® C6H6
Naftaleno     ® C10H8                   
Antraceno    ® C14H10 
Fenantreno  ® C14H10

Ø  Posições no anel benzênico: orto(1,2), meta (1,3) e para (1,4).

Ø  Posições no anel  naftalênico: a (acima e abaixo) e b (laterais).

Ø  Não existe fórmula geral e regra de nomenclatura para os compostos aromáticos.


3.1.4) Nomes usuais de alguns  hidrocarbonetos importantes:



CH4 
Biogás; principal composto do gás natural; gasolixo

H2C = CH2   

Etileno (eteno)



H2C = CH - CH = CH2   

Eritreno
(butadieno – 1,3)


H – C º C- H  
Acetileno (etino) ® usado em soldas
(maçaricos)

CH2 = C – CH = CH2    
           ½
           CH3


Isopreno ( 2 – metil-butadieno – 1,3) ® produção de borracha natural (látex)

H2C = C = CH2   


Aleno (propadieno)

CH3 - CH – CH3 
           ½
           CH3  

Isobutano (metil – propano)

 
                         CH3

         


Tolueno (metil – benzeno)

 
CH3                                  CH3


para – xileno ou para – dimetil - benzeno


Xilenos (orto, meta e para – dimetil – benzeno)


EXERCÍCIO: Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes compostos orgânicos de cadeia normal:

 


a) CH3 – CH2 – CH2 – CH3
 _________________________________

b) CH3 – CH = CH – CH3                 

_________________________________

c)  CH3 – CH2 – CH2 – C º C– CH2– CH3              

_________________________________

d) CH3–CH=CH–CH2–CH2–CH=CH–CH3       

_________________________________

e) CH2=CH–CH2–CH=CH–CH2–CH3    

_________________________________


 
f)

_________________________________

g)



_________________________________


3.2) Função: ÁLCOOL (R – OH):

     Os compostos desta função apresentam a hidroxila ligada a um carbono saturado.
     Grupo funcional: Hidroxila ou oxidrila.

Ø  Classificação de álcoois:

a) Quanto à posição da hidroxila:

Álcool primário: OH ligado à carbono primário.
Álcool secundário: OH ligado à carbono secundário.
Álcool terciário: OH ligado à carbo terciário.


b) Quanto ao número de hidroxilas:

Monol ou monoálcool: somente uma hidroxila.
Diol ou diálcool: duas hidroxilas.
Triol ou triálcool: três hidroxilas.
Poliol ou poliálcool: a partir de 4 hidroxilas.

Ø  Fórmula Geral: CnH2n + 2O  ou  
     CnH2n+1OH

Ø  Nomenclatura oficial (IUPAC):

hidrocarboneto +  terminação OL

Ø  Nomenclatura usual 1: 

álcool  +  nome do radical  + ico

Ø  Nomenclatura usual 2:   

nome dos radicais  +  carbinol
(C – OH)
Ø  Obs: ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica: grupo funcional > insaturação > radical.
                           OH
                           ô
Exemplo:  H3C - CH-CH2 -CH3 Butanol –2  ou Álcool s – butílico ou metil – etil –carbinol.


EXERCÍCIO 1 - Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes álcoois:

a)  CH3–OH    _____________________


b)  CH3 – CH2 –OH   ________________                    


c)  CH3 –CH2–CH2 -OH
       _________________________________


d)  CH3 – CH – OH    ________________
               ô                 ________________
               CH3                 ________________


e) H3C – CH2 – CHOH – CH3     

_________________________________

f)
                    OH   ___________________

g)
 
HO                      OH  

_________________________________

              OH
               ô
h)  CH3 – CH – CH2 – CH = CH – CH3  

_________________________________

 
i)              -CH2-OH                              


_________________________________
EXERCÍCIO 2 - Dê as nomenclaturas usuais dos seguintes álcoois:

a) CH3–OH                                  __________________________________________________________________

b)  CH3 – CH2 –OH                       __________________________________________________________________

c)  CH3 – CH2 – CH2  - OH        __________________________________________________________________

d)  CH3 – CH – OH  _________________            
               ô               _________________
               CH3               _________________        

e)
                  -CH2-OH

___________________________________________________________________________________________________


3.3) Função: ENOL (R – OH):

     Os compostos desta função apresentam a hidroxila ligada a carbono insaturado(ligação dupla).
     Grupo funcional: Hidroxila ou oxidrila.

Ø  Fórmula Geral:  CnH2nO   ou  
     CnH 2n-1OH

Ø  Nomenclatura oficial (IUPAC): 

hidrocarboneto +  terminação OL

Ø  Obs: ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica: grupo funcional > insaturação > radical.
   
                            OH
                            ô
Exemplo:  H3C - C =  CH - CH3   ® 
2 –  Butenol – 2  


EXERCÍCIO: Dê a nomenclatura dos seguintes enóis:
                  OH
                  ô
a)   H2C  =  C H  ___________________      
                
               OH
               ô                                      
b) CH3 – C = CH2  __________________
   
                        OH                                
           
                                     
c)                                               _________________________________

       OH                                   
       ô                                     
d)  HC = CH – CH2 – CH3

_________________________________


3.4) Função: ALDEÍDO (R – CHO)

     Os compostos desta função apresentam a carbonila (C=O) na extremidade da cadeia.
     O grupo funcional  CHO é chamado aldoxila ou carbonila aldeídica.

Ø  Fórmula Geral:   CnH2n O

Ø  Nomenclatura oficial: 

hidrocarboneto +  terminação AL

Ø  Obs: Ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica : grupo funcional > insaturação > radical.

Ø  Nomenclaturas Especiais: 

a)   aldeído  fórmico  ou formol  ou formaldeído (CH2O)

b)    aldeído acético ou acetaldeído (C2H4O)

c)    aldeído propiônico ou propionaldeído  (C3H6O)

d)    aldeído butírico (C4H8O)

e)    aldeído valérico  (C5H10O)

f)     aldeído benzóico ou benzaldeído  (C6H5CHO)
                                                                                                                                                                                                                                                        
Exemplo: H3C-CH2-CH2-CH2-CH2–CHO     ® hexanal.   

EXERCÍCIO:  Dê a  nomenclatura oficial  (IUPAC)  dos seguintes aldeídos:

a) H3C–CH2–CH2–CH2–CHO

_________________________________

          O
          ÷÷
b) H – C – CH2 – CH2 – CH3

________________________________
        
           O               O
           ÷÷               ÷÷
c)  H – C – CH2 – C – H

________________________________
                                            O
                                            ÷÷
d) CH2 = CH – CH2 – CH2 – C – H  

________________________________


e)
                  -CHO

________________________________


3.5) Função: CETONA (R – CO – R):

     Os compostos apresentam a carbonila no interior da cadeia.
     O grupo funcional é chamado carbonila cetônica.
Ø  Fórmula Geral: CnH2nO

Ø  Nomenclatura oficial: 

hidrocarboneto +  ONA

Ø  Nomenclatura usual:

nomes dos radicais + cetona
Ø  Obs: Ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica : grupo funcional > insaturação > radical.

Exemplo: H3C–CH2–CH2–CO–CH3 ®
2 – pentanona ou pentan-2- ona.


EXERCÍCIO 1: Dê a  nomenclatura oficial  (IUPAC)  das seguintes cetonas:

a)  CH3 – CO – CH3   ________________                                           

b)  CH3 – CH2 – CO – CH3  
                                  
_________________________________
                O
                ÷÷
c)   CH3 – C – CH2 – CH2 – CH2 -– CH3  

_________________________________

                O    O
                ÷÷    ÷÷
d)   CH3 – C – C – CH2   CH3    

_________________________________

e) CH3 – CH = CH – CH2 – CO – CH3     

_________________________________

f)   

                    O
_________________________________


EXERCÍCIO 2 - Dê a nomenclatura usual das seguintes cetonas:


a)  CH3 – CO – CH3  
                                           ________________________________

b) CH3 – CH2 – CO – CH3
                               _________________________________




3.6) Função: ÁCIDO CARBOXÍLICO

(R – COOH)

     Caracteriza-se pela presença do grupo funcional carboxila (COOH).

Ø  Fórmula Geral:    CnH2nO2

Ø  Nomenclatura oficial: 

Ácido + hidrocarboneto + ÓICO

Ø  Obs: Ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica: grupo funcional > insaturação > radical.

Exemplo: CH3 – CH2 – COOH ® ácido propanóico

Ø  Nomenclaturas Especiais: 

Ácidos Monocarboxílicos:

Ácido fórmico (CH2O2)
Ácido acético  (C2H4O2)
Ácido propriônico (C3H6O2 )
Ácido butírico (C4H8O2 )
Ácido valérico (C5H10 O2 )
Ácido benzóico (C6H5 COOH )

Ácidos Dicarboxílicos:

Ácido Oxálico ( C2H2O4 )
Ácido Malônico ( C3H4O4 )
Ácido Succínico ( C4H6O4 )
Ácido Glutárico ( C5H8O4 )

Ø  NOTA: As funções: aldeído, amida,  éster,  haleto de ácido , anidrido , sal de ácido carboxílico são consideradas como derivadas dos ácidos carboxílicos.

Ø  Importante: Podemos substituir a indicação dos radicais nos carbonos 2, 3 e 4 por a, b e g.
                                  
            g     b     a
           C – C – C – COOH                                                                                                                                                                                                    R3   R2   R1
           ÷     ÷     ÷
          R3   R2   R1

Exemplo1: CH3 – CH – COOH  ® 
     ÷                          
     NH2
ácido 2 – amino – propanóico ou ácido a - aminopropanóico.


EXERCÍCIO: Dê a  nomenclatura  oficial (IUPAC) dos seguintes ácidos carboxílicos:
                                            O
                                            ÷÷
a) CH3 – CH2 – CH2 – CH2– C – OH

_________________________________
                 
b) H C º C – CH2 – COOH

_________________________________

c) HOOC–CH2–CH2–CH2–CH2– CH3     

_________________________________

d) HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – COOH

_________________________________

e) HOOC – CH = CH – COOH               

_________________________________

f)  
                  -COOH

_________________________________


3.7) Função: ANIDRIDO

(R – CO – O – CO – R)

     Os anidridos caracterizam-se pelo grupo   - CO – O – CO – .

                                                                         

Ø  Fórmula Geral: CnH2n -2 O3

Ø  Nomenclatura oficial: 

Anidrido + nome oficial do ácido carboxílico


Ø  Nomenclatura usual: 

Anidrido + nome usual do ácido carboxílico

Ø  Obs: Ainda utiliza-se a ordem de complexidade para nomear os anidridos.

Exemplo:

H3C – CO – O – CO – CH2 – CH3    Anidrido – etanóico – propanóico ou                                                                        Anidrido – acético – propiônico.


EXERCÍCIO: Dê as nomenclaturas (IUPAC e usual) dos anidridos abaixo:

a) H – CO – O – CO – CH3                       

_________________________________

_________________________________
                                                            
b) H3C – CO – O – CO – CH3 
                  _________________________________

_________________________________

c) H3C–CH2–CH2–CO–O–CO–CH2–CH3      

_________________________________

_________________________________

d) C6H5  – CO – O – CO – C6H5
          _________________________________

_________________________________
                                                             

3.8) Função: SAL DE ÁCIDO CARBOXÍLICO 

(R – COOMetal)

     Os sais de ácidos carboxílicos possuem o grupamento  R – COOMetal.

Ø  Fórmula Geral: CnH2n –1  O2Metal

Ø  Nomenclatura oficial:

Nome do hidrocarboneto + ato + nome do metal

Ø  Nomenclatura usual: 

ver usual de ácido carboxílico ® nome usual do ácido – ICO + ATO + nome do metal.

                                     O
                                     ÷÷
Exemplo:  CH3 – CH2 – C – ONa  ®  Propanoato de sódio ou Propionato de sódio                  


EXERCÍCIO 1: Dê a  nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes sais de ácidos carboxílicos:

a)  CH3 – COOLi

_________________________________         

b)  CH3 – CH2 – CH2 – COONa  

______________________________

c)  CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –CH2–COOK  

______________________________

d)  (CH3 – CH2 – CH2 – CH2– COO) 2 Ca  

_________________________________

e)  C6H5 – COOAg

_________________________________


EXERCÍCIO 2: Dê a  nomenclatura usual dos seguintes sais de ácidos carboxílicos


a)  CH3 – COOLi

_________________________________         

b) (H–COO) 2 Ca  

_________________________________
c)  C6H5 – COOAg

_________________________________


3.9) Função: ÉTER  (R – O – R):

     Os éteres apresentam o átomo de oxigênio como heteroátomo.

Ø  Fórmula Geral: CnH2n + 2 O

Ø  Nomenclatura oficial:

Prefixo (cadeia menor) + Oxi  + hidrocarboneto (cadeia maior)

Ø  Nomenclatura usual: 

      Éter + nomes dos radicais (menor/ maior) + ico

Exemplo:
H3C – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3   ®  Etóxi – propano ou Éter- etil-propílico.


EXERCÍCIO:  Dê as nomenclaturas (IUPAC e usual) dos éteres abaixo:

a) H3C – O – CH2 – CH3                   

_________________________________

_________________________________

b) H3C – O  – CH3                             

_________________________________

_________________________________

c) H3C –  CH2 – O – CH2 – CH3       

_________________________________

_________________________________

d) C6H5 – O  – CH3                             

_________________________________

_________________________________

3.10) Função: ÉSTER  (R – COO – R):

     É caracterizada pelo grupo funcional carboxilato (– COO – ).

Ø  Fórmula Geral: CnH2n O2

Ø  Nomenclatura oficial:

hidrocarboneto + ATO + nome do radical (ila)

Ø  Nomenclatura usual:

ver usual de ácido carboxílico ® nome do ácido – ICO + ATO + radical

Exemplo:      O
                    ÷÷
H3C – CH2 – C - O – CH2 – CH3    ®   Propanoato de etila ou Propionato de etila


EXERCÍCIO1: Dê a  nomenclatura  IUPAC para os ésteres abaixo:

a)  H – COO – CH2 – CH2– CH3

_________________________________

b) CH3 – COO – CH3

_________________________________

c) CH3 – CH2 – COO – C6H5

_________________________________


d) C6H5– COO – CH2 – CH3

_________________________________


e) CH3 – CH2 – CH2 – COO – CH – CH3
                                                ÷                                  
                                               CH3

_________________________________



EXERCÍCIO 2: Dê a  nomenclatura  usual para os ésteres abaixo:

a)  H – COO – CH2 – CH2– CH3

_________________________________

b) CH3 – COO – CH3

_________________________________

c) C6H5– COO – CH2 – CH3

_________________________________


3.11) Função: FENOL (Ar – OH):    

      Presença de hidroxila ligada diretamente a um carbono que faz parte do anel aromático.

Ø  Nomenclatura IUPAC: 

Hidroxi + radical + nome do aromático

Ø  Nomenclatura Usual:   

Radical + Fenol

Exemplo:                    
                                    OH
                            ÷
                            CH2-CH2-CH3  
 ®  1,2- hidroxi-propil-benzeno (IUPAC) ou orto-hidroxi -propil – benzeno (IUPAC) ou orto – propil –fenol.


EXERCÍCIO:  Dê as nomenclaturas, Iupac e Usual,  para os fenóis abaixo:

             OH
a)          ÷
                                              


_________________________________

_________________________________



b)          OH
             ÷      
                                              
                            
             ú                          
             CH3

_________________________________

_________________________________

c)       HO    CH2 -CH3
             ÷     ÷      
                            CH2 -CH2-CH3               


_________________________________

_________________________________

d)      HO
             ÷                                                                                         
 





_________________________________

_________________________________

e)      HO   CH3
             ÷     ÷                                                                                        
 





_________________________________

_________________________________


3.12) Função: HALETO DE ACILA
( HALETO DE ÁCIDO) (R - COX):   

     Os compostos são denominados derivados halogenados.      
     Apresentam o grupo funcional:
     R – COX , onde X = halogênio (7 A).

Ø  Fórmula Geral: CnH2n –1 OX


Ø  Nomenclatura IUPAC:

Haleto de + nome do hidrocarboneto +  ila

Ø  Nomenclatura Usual: 

Haleto de  +  nome usual do ácido – ico + ila

                                     O
                                    ÷÷
Exemplo: CH3 – CH2 – C – Cl  ®  Cloreto de propanoíla ou Cloreto de propionila.


EXERCÍCIO 1: Dê a nomenclatura  IUPAC para os haletos de acila abaixo:

a) CH3 – COCl               

________________________________

b) H – COBr                   

________________________________

c) CH3 – CH2 – COCl

________________________________


EXERCÍCIO 2: Dê a nomenclatura  usual para os haletos de acila abaixo:


a) CH3 – COCl                

________________________________

b) C6H5 – COF
           _________________________________


3.13) Função: HALETO ORGÂNICO  
                       
(R - X)

     Os compostos são denominados derivados halogenados. A função pode ser identificada conforme o radical (R), como haletos de alquila e arila. Se R for um radical alquila (alcano), o chamamos de haleto de alquila, por exemplo o cloro – metano ou cloreto de metila,CH3 – Cl e, sendo R um radical arila (aromático), o chamamos de haleto de arila, como por exemplo o cloro – benzeno ou cloreto de fenila, C6H5 – Cl.     
     São compostos resultantes da substituição de um ou mais hidrogênios dos hidrocarbonetos por um ou mais halogênios (X).

Ø  Fórmula Geral: CnH2n +1  X

Ø  Nomenclatura IUPAC:

nome do halogênio + nome do hidrocarboneto

Ø  Nomenclatura Usual: 

haleto  + nome do radical (ila)

Exemplo: 

CH3 – CH2 – CH2 – Cl  ®
1 – cloro – propano ou cloreto de propila  


EXERCÍCIO: Dê as  nomenclaturas oficial e usual dos compostos para abaixo:

a)   CH3 - F
 _________________________________

_________________________________

b) CH3 – CH2 – Cl

_________________________________

_________________________________

c) CH3 – CH2 – CH2 – Br

_________________________________

_________________________________

d) CH3 – CH (I) CH2 – CH3

_________________________________

_________________________________
3.14) Função: AMINAS  (R – NH2):    

     São resultantes da substituição dos hidrogênios do NH3 por radicais orgânicos.

Ø  Classificação:

Amina Primária ® R – NH2
Ex: CH3 – NH2 ® metilamina

Amina Secundária ® R – NH – R
Ex: CH3 – NH – CH2 – CH3 ® etil – metilamina

Amina Terciária ® R – N – R
      
          R
Ex: (CH3)2 – N – CH2 – CH3 ®
etil - dimetilamina


Ø  Fórmula Geral: CnH2n +3  N

Ø  Nomenclatura oficial: 

nomes dos radicais ligados ao N(ordem alfabética) + amina.

Ø  Nomenclatura usual: 

amino + nome do hidrocarboneto


Exemplo : CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - NH2  ® Butilamina ou 1 – amino – butano.


EXERCÍCIO 1: Dê a nomenclatura  IUPAC para as aminas abaixo:

a) CH3 - CH2 - NH2

_________________________________

b) CH3 - CH2 - CH2 - NH2

_________________________________

c) C6H5 - NH2

_________________________________


d) CH3 - NH - CH2 - CH3

_________________________________

e) CH3 – N – CH2 - CH2 - CH2 - CH3
               ú
               CH2 - CH2 - CH3

_________________________________


EXERCÍCIO 2: Dê a nomenclatura  usual para as aminas abaixo:

a) CH3 - CH2 - NH2

_________________________________

b) CH3 - CH2 - CH2 - NH2

_________________________________


3.15) Função: AMIDAS  (R – CONH2):    

     São compostos resultantes da substituição de hidrogênios do NH3, por radicais acila (R – CO –).
      
Ø  Classificação:

Amida Primária ® R – CONH2
Ex: CH3 – CONH2 ® etanoamina

Amida Secundária ® R – CONH – R
Ex: CH3 – CONH – CH2 – CH3 ® N – etil – etanoamina

Amina Terciária ® R – CON – R
              
                      R
Ex: CH3– CON – (CH3)2 ® N – dimetil – etanoamida



Ø  Fórmula Geral: CnH2n +1  ON

Ø  Nomenclatura oficial:

nome do hidrocarboneto + amida



Ø  Nomenclatura usual:

nome usual do ácido carboxílico - ICO + amida

                                     O
                                    ÷÷
Exemplo: CH3 - CH2 - C - NH2   ®  Propanoamida ou Propionamida


EXERCÍCIO 1: Dê a nomenclatura  IUPAC para as amidas abaixo:

a) H -CO-NH2

_________________________________

b) CH3 - CONH2

_________________________________

c) CH3 - CH2 - CH2 - NH2

_________________________________

d) CH3 - CH2 - CH2 - CO -NH2

_________________________________


EXERCÍCIO 2: Dê a  nomenclatura usual para as amidas abaixo:

a) CH3 - CONH2

_________________________________

b) C6H5 - CO -NH2

_________________________________


3.16) Função: NITRILAS  ( R – C ≡ N):


Ø  Fórmula Geral: CnH2n -1  N

Ø  Nomenclatura oficial:

nome do hidrocarboneto + nitrila



Ø  Nomenclatura usual: 

cianeto + nome do radical (ila)


Exemplo:   CH3 - CH2 - CH2 - CN ®   Butanonitrila ou Cianeto de propila.


EXERCÍCIO:  Dê as  nomenclaturas (IUPAC e USUAL) das nitrilas abaixo:

a)   CH3 - CN

_________________________________

_________________________________

b) CH3 - CH2 - CN

_________________________________

_________________________________

 
3.17) Função: ISONITRILAS  (R–N= C):
               
                                            
Ø  Fórmula Geral: CnH2n -1  N

Ø  Nomenclatura oficial:

nome do hidrocarboneto + isonitrila

Ø  Nomenclatura usual:

isocianeto + nome do radical (ila)

Exemplo: CH3 - CH2 - CH2 - NC ®   Propanoisonitrila ou Isocianeto de propila


EXERCÍCIO:  Dê as  nomenclaturas (IUPAC e USUAL) das isonitrilas abaixo:

a)   CH3 - NC

_________________________________

_________________________________




b) CH3 - CH2 - NC

_________________________________

_________________________________


3.18) Função: NITROCOMPOSTOS  

(R – NO2)

Ø  Fórmula Geral: CnH2n +1  NO2

Ø  Nomenclatura oficial:

Nitro + nome do  hidrocarboneto

Exemplo: CH3 – CH2 – CH2 – NO2   ® 
1 - nitropropano

EXERCÍCIO 1: Dê a  nomenclatura oficial dos compostos para abaixo:

a)  CH3 – CH2 – NO2

_________________________________

b) CH3 ¾ CH ¾ CH2 ¾ CH3 
                 ú         
                  NO2     
_________________________________


EXERCÍCIO 2: Construa a fórmula estrutural  dos compostos para abaixo:


a) o – dinitro- benzeno






b) 2 – metil – 1,3,5 – trinitro – benzeno
               (TNT: trinitro – tolueno)








3.19)     Função: DERIVADOS DE
GRIGNARD ou COMPOSTOS ORGANO-METÁLICOS

( R – MgX ) ( X = halogênio)  

Ø  Fórmula Geral: CnH2n +1 MgX

Ø  Nomenclatura oficial: 

Nome do  halogênio + eto + nome do radical + magnésio

Exemplo:  CH3 - CH2 - CH2 - MgCl  ®  Cloreto de propil-magnésio


EXERCÍCIO : Dê a  nomenclatura oficial dos compostos para abaixo:

a) CH3 – MgCl
_________________________________

b) C2H5 – MgI
_________________________________

c) CH3 – CH(CH3) – MgBr                                   
________________________________


3.20) Função: ÁCIDOS SULFÔNICOS

(R – SO3 H)
 
Ø  Fórmula Geral: CnH2n +1  SO3 H

Ø  Nomenclatura oficial: 

Ácido + nome do  hidrocarboneto + sulfônico

Exemplo:  CH3 - CH2 - CH2 - SO3 H  ®    Ácido – propano - sulfônico

EXERCÍCIO: Dê a  nomenclatura oficial dos compostos para abaixo:

a) CH3 – SO3 H

_________________________________

b) C6H5 – SO3H

_________________________________
GABARITO: FUNÇÕES ORGÂNICAS E SUAS NOMENCLATURAS


3.1) HIDROCARBONETO:

a) butano

b) 2 – buteno ou buteno – 2 ou
but – 2 – eno

c) 3 – heptino ou heptino – 3 ou
hept – 3 – ino

d) 2,6 – octadieno ou octadieno – 2,6 ou oct – 2,6 – dieno

e) 1,4 – heptadieno ou heptadieno – 1,4 ou hept – 1,4 – dieno

f) ciclopentano ou ciclo – pentano

g) cicloexano ou ciclo – hexano



3.2) ÁLCOOL

EXERCÍCIO 1

a) metanol

b) etanol

c) 1 – propanol ou propanol -1

d) 2 – propanol ou propanol – 2 ou isopropanol.

e) butanol – 2 ou 2 – butanol ou butan – 2 – ol

f) ciclobutanol ou ciclo – butanol

g) cicloexanodiol –1,3 ou ciclo – hexanodiol – 1,3 ou cicloexano – 1,3 – diol

h) 4 – hexenol – 2 ou hexen – 4 – ol – 2 ou hex – 4 – en – 2 – ol

i) fenil – metanol


EXERCÍCIO 2

a) álcool metílico ou carbinol

b) álcool etílico ou metil - carbinol

c) álcool propílico ou etil - carbinol

d) álcool isopropílico ou dimetil - carbinol



3.3) ENOL

a) etenol

b) 1 – propenol – 2

c) 1-ciclohexenol

d) 1 – butenol – 1



3.4) ALDEÍDO

a) pentanal

b) butanal

c) propanodial

d) 4 – pentenal ou pent – 4 – enal ou penten – 4 – al

e) fenil – metanal



3.5) CETONA

EXERCÍCIO 1

a) propanona

b) butanona

c) hexanona – 2

d) pentanodiona – 2,3 ou pentano – 2,3 – diona

e) 4 – hexenona – 2 ou hex – 4 – en – 2 – ona ou hexen – 4 – ona –2

f) ciclobutanona


EXERCÍCIO 2

a) dimentil – cetona ou acetona

b) etil – metil – cetona.



3.6) ÁCIDO CARBOXÍLICO

a) ácido pentanóico

b) ácido 3 – butinóico ou ácido but – 3 – inóico ou ácido butin – 3 – óico

c) ácido hexanóico

d) ácido pentanodióico

e) ácido butenodióico ou ácido 2 – butenodióico ou ácido buten – 2 – dióico.

f) ácido fenil – metanóico


3.7) ANIDRIDO


a) anidrido metanóico – etanóico
    anidrido fórmico – acético

b) anidrido etanóico
     anidrido acético

c) anidrido propanóico – butanóico
    anidrido propiônico – butírico

d) anidrido fenil – metanóico
    anidrido benzóico



3.8) SAL DE ÁCIDO CARBOXÍLICO

EXERCÍCIO 1

a) etanoato de lítio

b) butanoato de sódio

c) hexanoato de potássio

d) pentanoato de cálcio
e) fenil – metanoato de prata


EXERCÍCIO 2

a) acetato de lítio

b) formiato de cálcio

c) benzoato de prata

 

 


3.9) Função: ÉTER


a) metóxi – etano
    éter – metil – etílico

b) metóxi – metano
    éter – dimetílico ou metílico

c) etóxi – etano
    éter – dietílico ou etílico

d) metóxi – benzeno
    éter – metil – fenílico



3.10) Função: ÉSTER


EXERCÍCIO 1

a) metanoato de propila

b) etanoato de metila

c) propanoato de fenila

d) fenil-metanoato de etila

e) butanoato de isopropila


EXERCÍCIO 2

a) formiato de propila

b) acetato de metila

c) benzoato de etila



3.11) FENOL   

a) hidroxi-benzeno
     fenol

b) 1,3 – hidroxi – metil – benzeno ou 3 – metil – hidroxi – benzeno ou m – metil – hidroxi – benzeno ou m – metil – fenol.
c) 2 – metil – 3 – propil – hidroxi – benzeno ou 2 – metil – 3 – propil – fenol.

d) β – hidroxi – naftaleno
    β – naftol

e) β, β – metil – hidroxi – naftaleno
    β – metil – naftol



3.12) HALETO DE ACILA

EXERCÍCIO 1

a) cloreto de etanoíla

b) brometo de metanoíla

c) cloreto de propanoíla


EXERCÍCIO 2

a) cloreto de acetila

b) fluoreto de benzoíla



3.13) HALETO ORGÂNICO

a) flúor - metano
    fluoreto de metila

b) cloro – etano
    cloreto de etila

c) 1 – bromo – propano ou n – bromo – propano
     brometo de n – propila

d) 2 – iodo – butano
     iodeto de s – butila



3.14) AMINAS     

EXERCÍCIO 1

a) etil-amina ou etilamina

b) n – propilamina

c) fenilamina

d) etil-metilamina

e) butil – metil – propilamina


EXERCÍCIO 2

a) amino - etano

b) n – amino – propano ou 1 – amino – propano



3.15) AMIDAS     

EXERCÍCIO 1

a) metanoamida

b) etanoamida

c) propanoamida

d) butanoamida


EXERCÍCIO 2

a) acetamida

b) benzamida



3.16) NITRILAS  

a) etanonitrila e cianeto de metila

b) propanonitrila ou cianeto de etila






3.17) ISONITRILAS  

a) metano – isonitrila ou isocianeto de metila

b) etano – isonitrila ou isocianeto de etila



3.18) NITROCOMPOSTOS  

EXERCÍCIO 1

a) nitro - etano

b) 2 – nitro – butano


EXERCÍCIO 2


              NO2    NO2                                                                                                
a)
                                             


               NO2
b)               
           
 H3C                            NO2
                                        
              
              NO2



3.19)     DERIVADOS DE GRIGNARD ou
COMPOSTOS ORGANO-METÁLICOS

a) cloreto de metil - magnésio

b) iodeto de etil – magnésio

c) brometo de isopropil - magnésio



3.20) ÁCIDOS SULFÔNICOS

a) ácido – metano - sulfônico

b) ácido – benzeno - sulfônico